Síntesis y caracterización de una nueva molécula macrocíclica tipo ciclofano como receptor potencial para reconocimiento molecular

Abstract

En el presente trabajo se reporta la síntesis y caracterización de un nuevo ciclofano derivado del ácido dietilentriaminopentaacético (DTPA) como probable receptor artificial: el 2,12-dioxo-4,7,10-tris(carboximetil)-1,4,7,10,13-pentaaza-15,30(1,4-fenilenbismetilenoxi)[13.10]o-ciclofano, denominado DTPA-C8. Este compuesto se obtuvo a partir de una reacción de condensación entre el DTPA dianhídro y la diamina 2,2’(1,4-fenilenbismetilenoxi)bis-bencenamina por el método de alta dilución, se usó dimetilformamida (DMF) como medio de reacción y ambiente controlado de nitrógeno. Se obtuvo como producto un polvo color crema claro, se purificó por recristalización con acetona:agua y agua desionizada a 50ºC, se obtuvo un rendimiento del 43% y punto de fusión entre 179 – 181ºC, soluble en acetona, cloroformo, DMF, DMSO, piridina, tolueno y agua a pH alcalino; insoluble en agua desionizada, hexano y parcialmente soluble en metanol y etanol. La estructura está conformada por tres anillos aromáticos, tres grupos amino, dos grupos amida y dos grupos oxo. Además, se encuentran tres grupos carboximetilo pendientes unidos al anillo macrocíclico. Su fórmula condensada es C34H39N5O10Ņ∙2H2O. Gracias a los grupos aromáticos en la estructura del DTPA-C8, las interacciones intramoleculares e intermoleculares de los sistemas conjugados π, presenta propiedades interesantes de absorbancia en UV-Vis. Debido a los grupos donadores del anillo, grupos amino, amida y los brazos carboximetilo pendientes, éste puede ser capaz de formar complejos coordinados estables con metales, y ser receptor de moléculas orgánicas. El arreglo que se pueda dar entre el receptor y el huésped, dependerán de las propiedades estructurales de ambos compuestos.