Formación de complejos moleculares de Dopamina y sustancias estructuralmente relacionadas con dos receptores fluorescentes acíclicos tipo Bis-pirenil derivados del ácido etilendiaminotetraacético

Abstract

En el presente trabajo se realizaron estudios de complejación molecular dirigidos a dopamina y moléculas análogas (L-Dopa, tiramina, fenetilamina, L-fenilalanina y catecol) con los ligantes (edta1py)H2 y (edta1mpy)H2 en solución acuosa a pH=7.2 (buffer MOPS). Estos ligantes presentan las bandas de emisión típicas de pireno, localizadas entre 375 y 400 nm, y una banda de emisión ancha, centrada en 480 nm, la cual es característica de excímeros de pireno. De acuerdo con los valores de pKa, al pH del estudio ambos ligantes se encontraban predominantemente en su forma monoaniónica, con los dos grupos carboximetilo ionizados y la cadena de interconexión edta protonada y con una carga positiva, y los huéspedes se encontraban ya sea en su forma catiónica (dopamina, tiramina y fenetilamina), neutra (catecol) o zwitteriónica (L-Dopa y L-fenilalanina). El ligante (edta1mpy)H2 presentó mejores respuestas fluorescentes que (edta1py)H2 al interaccionar con los huéspedes y formó complejos con dopamina, L-Dopa, tiramina y fenetilamina, con el siguiente orden de estabilidad: dopamina (log KF =7.91) > fenetilamina (4.05) >tiramina (3.92) > L-Dopa (3.46). El complejo (edta1mpy)H2-dopamina fue el único con estequiometría 2:1 huésped:ligante (1:1 para los demás complejos) y su mayor estabilidad se atribuyó a que se establecen diferentes fuerzas intermoleculares: 1) Carga-carga entre el grupo CH2COO- del ligante y el grupo -CH2CH2NH3 del huésped, 2) Interacciones π-π aromáticas entre el grupo catecol y los pirenos, y 3) puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo del anillo catecol y sitios específicos del receptor. Los resultados de este estudio muestran que el ligante (edta1mpy)H2 tiene un alto potencial de ser aplicado como sensor fluorescente de dopamina en medio acuoso bajo condiciones de pH fisiológico.